據《宋書·顏延之傳》上說，延之初為步兵校尉，好酒疏放，不能茍合當朝權貴，見劉湛、殷景仁等大權獨攬，意有不平，曾說道：“天下的事情當公開讓天下人知道，一個人的智慧怎能承擔呢？”辭意激昂，因而每每觸犯當權者，劉湛等很忌恨他，在彭城王義康前誹謗他，于是令其出任永嘉太守，延之內心怨憤，遂作《五君詠》五首，分別歌詠“竹林七賢”中的阮籍、嵇康、劉伶、阮咸和向秀五人，這是第一首，詠阮籍。

　　阮籍曾做過步兵校尉，所以稱他為阮步兵。他外表沉晦，而內心卻具有清醒的認識，故詩的第一句就說：史傳上說阮籍喜怒不形于色，口不臧否人物，有意地隱晦其蹤跡，其實，他的識鑒精密，對于時事有極敏銳的洞察力。如曹爽輔政的時候，曾召他為參軍，阮籍以疾辭，屏居田里，歲余而曹爽被誅，時人都佩服他的遠見，這就足以說明阮籍的緘默與隱淪，只是為了遠身避禍。

　　“沉醉似埋照，寓詞類托諷”二句表現了阮籍生活的兩個主要方面：飲酒與作詩。《晉書》本傳上說：“籍本有濟世志，屬魏、晉之際，天下多故，名士少有全者，籍由是不與世事，遂酣飲為常。文帝初欲為武帝求婚于籍，籍醉六十日，不得言而止。鐘會數以時事問之，欲因其可否致之罪，皆以酣醉獲免。”這里所舉諸事都說明他以醉酒來避免是非與禍害，因而顏延之的詩中說阮籍沉湎于酒只是為了把自己的才識深自斂藏起來。這里的“照”，就是指其才華熠熠閃耀。阮籍既以醉態來掩飾才華，故云“埋照”，“沉醉似埋照”五字之中即將阮氏的許多行跡櫽括其中，揭示了他嗜酒狂飲的真正動機。“寓詞”句指出了阮籍文學創作的特點，尤指他八十二首《詠懷詩》，其中阮籍大量地運用了比興寄托和象征的手法，以隱晦的手法自表心跡，展現了他生活中的各種感慨。顏延之就說過“阮籍在晉文常慮禍患，故發此詠。”（《文選》李善注引）李善也說：“嗣宗身仕亂朝，常恐罹謗遇禍，因茲發詠，故每有憂生之嗟。雖志在刺譏，而文多隱避，百代之下，難以情測。”因而歷代文人都以為阮籍的這組詩是托物詠志、寓諷于辭的典型之作，其中表現了他憂時憫亂的深沉哀思。顏延之對此有深切的認識，可以說是最早揭示出《詠懷詩》深意的人。

　　“長嘯若懷人，越禮自驚眾”兩句也是本于史傳對阮籍生平事跡的概括，據《魏氏春秋》上說，阮籍少時曾游蘇門山，蘇門山有一位隱居的高士，阮籍前往與他“談太古無為之道，及論五帝三王之義”，然蘇門先生卻不與他交一言，阮籍于是對他長嘯一聲，清韻響亮，蘇門先生只是淡淡地一笑，至阮籍下山后，只聽到山間響起了一種像是鳳凰鳴叫的聲音，知是蘇門先生的回答，這就是“長嘯”句的本事。至于阮籍不受禮教束縛的故事也很多，據《世說新語》中說，阮籍的母親去世后，裴楷前去吊喪，阮籍卻還醉熏熏地披著頭發箕踞在床上，裴坐在地下哭著吊唁一番以后就走了，有人問裴楷說：“凡是吊喪，主人哭后，客人才行禮。阮籍既然不哭，你為什么哭呢？”裴說：“阮方外之人，故不崇禮制；我輩俗中人，故以儀軌自居。”又如阮籍的嫂嫂曾回娘家去，阮籍與她道別，在男女授受不親的封建社會中這種事情頗受人非議，以為是不合禮法的，阮卻說：“禮豈為我輩設也。”故顏延之說阮籍能超越禮法，令眾人驚異。

　　“物故不可論，途窮能無慟”兩句即解釋阮籍為何口不臧否人物，對于時事不加評論的原因，因為時事已到了不可評論的地步，然而，他的感憤與不滿卻在窮途而哭的事實中表現出來，據《三國志·魏志·王粲傳》注中引《魏氏春秋》說阮籍“時率意獨駕，不由經路，車跡所窮，輒痛哭而反。”這兩句將阮籍不論當世人物與窮途而哭這兩件典型的事例聯系起來，指出了其中的內在的關系，遂揭示了阮氏的真正人格和對現實的態度。

　　這首詩雖然是詠歷史人物的，然也寄寓了作者自身的懷抱，特別是在最后兩句中，一種對時事不堪細論的悲憤之情溢于言表。據史載，顏延之也性喜飲酒，行為放達。他雖身經晉宋易代的滄桑而出仕新朝，然好肆意直言，于現實多所不滿，故于此詩中他通過對阮籍的懷念而表達了自己郁郁不得意的情懷。

　　此詩運用了史傳中關于阮籍的記載，擇取了典型的事例，在短短四十字中將阮籍的一生刻畫殆盡，并由此而表現出他的精神。其中點化史傳之語入詩也能恰到好處，不落理路與言筌，自鑄新詞，卻句句有本，可謂無一字無來歷。