1660年（清順治十七年）農歷三月詩人赴揚州推官任，途經(jīng)高郵（屬江蘇）泊船于高郵南湖，觸景生情，遙想出生于高郵的北宋大詞人秦觀而有此作。

　　詩前兩句寫景。首句中“秦郵”即高郵，據(jù)祝穆《方輿勝覽》：“高郵，一名秦郵，秦因高郵置郵傳為高郵亭。”“寒雨”為秋雨，乃暗示經(jīng)高郵之季節(jié)，“夜”則點明雨泊的具體時間。首句寫詩人于深秋寒雨瀟瀟之夜泊船于秦郵，此乃破題。次句則進而把高郵雨泊地點具體化為“南湖”，即高郵南部的武安湖。“新漲水連天”描繪出此時由于“寒雨”不停，南湖水勢為之漲起，放眼望去煙波浩渺，水天相連，難以分辨的情景，從而開拓出一個凄清迷蒙的意境。

　　夜雨中的南湖既凄迷又空寂，看不到一條漁船，一個人影，自然空間的清寂無人引起了詩人心理空間的寂寞之感。于是乃有“風流不見秦淮海，寂寞人間五百年”之感嘆。此時，面對高郵南湖，作為一代詩壇才人更感寂寞的是五百年間的文壇沒有再出現(xiàn)像高郵秦淮海這樣才華超群的詞人。淮海為秦觀號淮海居士的簡稱，詩人稱“寂寞人間五百年”，當然是夸飾之言，旨在推崇秦觀在文壇的重要地位；又，王士禛詞風格亦以婉約綿邈見長，與秦觀相近，因此才有這種惺惺惜惺惺的仰慕之情。詩人于慨嘆不見風流秦淮海的同時，亦暗寓步武秦觀，欲打破文壇“寂寞”之意。此乃詩人“情寄”之所在。

　　王士禛論詩繼承鐘嶸“觀古今勝語，多非補假，皆由直尋”（《詩品序》）的觀點，稱“五字清晨登隴首，羌無故實使人思”（《仿元遺山論詩絕句》），主張即景會心，直抒性情，不用或少用典故。此詩即為這一觀點的例證。